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糖和苷类化合物

糖类化合物

概念：是多羟基醛/酮及其衍生物、聚合物的总称，因多数具有～通式，又称碳水化合物。

结构和分类

单糖：不能再水解的糖

低聚糖（寡糖）：由２～９个单糖聚合而成

多聚糖：由１０个以上单糖聚合而成

理化性质

性状：单糖和分子量较小的低聚糖及糖的衍生物为无色或白色结晶、有甜味。分子量较大的为白色固体、无甜味。

溶解性：单糖、低聚糖易溶于水，可溶于稀醇。不溶于极性小的溶剂（亲脂性有机溶剂）

旋光性：单糖均具有旋光性，且多为右旋。

化学性质：糖醛形成反应、氧化反应、碘呈色反应

糖的检识

理化检识

Molish反应：由浓硫酸：α-萘酚＝１:１　　两液面间形成紫环

菲林试剂：砖红色沉淀Cu2O

多伦反应：生成银镜

色谱检识

纸色谱PC： BAW系统

薄层色谱TLC： BAW系统氯仿－甲醇－水

显色剂：苯胺-邻苯二甲酸试剂、三苯四氮盐试剂（TTC）和蒽酮试剂

苷类化合物

概念：是糖和糖的衍生物通过其端基碳上的半缩醛羟基或半缩酮羟基与非糖部分缩合脱水形成的一类化合物，又称配糖体。

结构：苷类化合物在稀酸或酶的作用下，苷键可以断裂，水解成为苷元和糖。苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键，

分类：按苷键原子分类

氧苷：醇、酚、酯、氰苷

硫苷：苷键原子为Ｓ，是糖上羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷。

氮苷：苷键原子为Ｎ

碳苷：　　　　　Ｃ

理化性质

性状：形－多具有吸湿性的无定型粉末。味－一般苦而辛辣（人参皂苷苦、甘草皂苷甜、皂苷、强心苷刺激）

旋光性：多数苷左旋，水解后混合物呈右旋（糖是右旋）

溶解度：苷类化合物一般可溶于水，甲醇、乙醇难溶于苯、乙醚等非极性有机溶剂（CcL4、乙酸乙酯）。碳苷溶解度都较小

苷键的裂解

酸、碱、酶催化水解，甲醇、乙酰解反应，氧化开裂反应

原生苷：天然药物中原始存在状态的苷。次生苷：是指原始苷被部分切去糖后生成的苷。彻底切去糖的非糖部分称为苷元。

苷类的显色反应和沉淀反应：苷中的糖为结合糖，须水解为游离糖（与糖类似）

检识

理化检识

Molish反应、菲林试剂和多伦反应、水解反应

色谱检识

薄层色谱TLC BAW，氯仿－甲醇－水

纸色谱PC BAW ，正丁醇－乙醇－水

色谱的显色（苯胺邻苯二甲酸试剂、对茴香胺-邻苯二甲酸试剂和蒽酮试剂）

中药多糖实例

人参多糖

柴胡多糖

麻黄多糖

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