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有机化学

饱和烃

有机物

定义

有机化合物简称有机物，是指除一氧化碳、二氧化碳、碳酸及碳酸盐等少数简单含碳化合物以外的其他含碳化合物

组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等

烃的分类

脂肪烃（链状）

饱和烃→烷烃（如：甲烷）

不饱和烃→烯烃（如：乙烯）

芳香烃（含有苯环）

（如：苯）

物理性质

烷烃

无色无味的气体，
比空气轻，难溶于水

优良燃料，化工原料

烯烃

无色稍有气味的气体，
比空气略轻，难溶于水

石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂

苯

无色有特殊气味的液体，
比水轻，难溶于水

溶剂，化工原料

历史

1828年，德国人维勒通过加热氰酸铵首次用人工的方法制得了尿素

分子组成

烃

烷烃

甲烷

烃类中分子组成最简单的物质是甲烷

瓦斯、沼气、坑气、天然气指的均是甲烷

天然气

是一种高效、清洁的气体燃料，主要成分是甲烷

分子结构

碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上

物理性质（1）无色、无味的气体
（2）密度比空气小（0.7168 g/L）
（3）不溶于水
（4）熔点：-182.5℃、沸点：-161.5℃

化学性质

较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂（如高锰酸钾）等不反应，特定条件下会发生某些反应

氧化反应(燃烧)

通常状况下，1 mol 甲烷与氧气完全燃烧，生成二氧化碳和液态水时，可以放出890 KJ的热量

CH₄+2O₂→CO₂+2H₂O
淡蓝色火焰，无黑烟

分解反应

将甲烷隔绝空气加热到1000℃以上，可以分解成炭黑和氢气。均为重要的化工原料

取代反应（光照）

现象：
1. 量筒内液面上升
2. 气体颜色变浅
3. 器壁上有油状液滴生成

CH₄+Cl₂→CH₃Cl+HCl

CH₃Cl+Cl₂→CH₂Cl₂+HCl

CH₂Cl₂+Cl₂→CHCl₃+HCl

CHCl₃+Cl₂→CCl₄+HCl

在光照条件下甲烷还可以跟澳蒸气发生取代反应，甲烷不能使酸性KMnO₄溶液、
溴水或溴的四氯化碳溶液褪色

5种产物

同分异构现象

烷烃的名称可用“碳原子数+烷”来命名，当碳原子数为1~10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当碳原子数超过10 时，可用中文数字表示

烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。烃基一般用“—R”表示。如果这种烃是烷烃，那么烷烃失去1个氢原子后所剩余的原子团就叫做烷基。

特别的，甲烷失去2个氢原子（—CH2—）叫亚甲基

同系物

烷烃
CnH₂n+₂

甲烷（CH₄）

C-C单键，
链状，饱和烃

正四面体

烯烃
CnH₂n

乙烯（C₂H₄）
（CH₂=CH₂）

C=C双键，
链状，不饱和烃

六原子共平面

苯及其同系物

苯C₆H₆

一种介于单键和双键
之间的独特的键，环状

平面正六边形

烯烃

氧化反应（燃烧）

C₂H₄+3O₂→2CO₂+2H₂O
火焰明亮，有黑烟

被酸性KMnO₄溶液氧化，能使酸性KMnO₄溶液褪色

加成反应

CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br
能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色

在一定条件下，乙烯还可以与H₂，C1₂，HC1，H₂O等发生加成反应

CH₂= CH₂+H₂→CH₃CH₃

CH₂=CH₂+HCl→CH₃CH₂Cl（氯乙烷）

CH₂=CH₂+H₂O→CH₃CH₂OH（制乙醇）

加聚反应

nCH₂=CH₂→[CH₂-CH₂]-n（聚乙烯）

乙烯能使酸性KMnO₄溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别
烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯

烃的衍生物

乙醇、乙酸的性质比较

饱和一元醇
CnH₂n+₁OH

乙醇
CH₃CH₂OH
或C₂H₅OH

羟基 -OH

无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，
与水互溶，易挥发（非电解质）

作燃料、饮料、化工原料；
用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为75%

饱和一元醛

乙醛
CH₃CHO

醛基 -CHO

饱和一元羧酸
CnH₂n+₁COOH

乙酸
CH₃COOH

羧基 -COOH

有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，
易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰酷酸

有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、
香料燃料等，是食醋的主要成分

主要化学性质

乙醇

与Na的反应

2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑

与水比较

相同点：都生成氢气，反应都放热

不同点：比钠与水的反应要缓慢

乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼

氧化反应

燃烧

CH₃CH₂OH+3O₂→2CO₂+3H₂O

在铜或银催化条件下：
可以被O₂氧化成乙醛CH₃CHO

2CH₃CH₂OH+O₂→2CH₃CHO+2H₂O

消去反应

CH₃CH₂OH→CH₂=CH₂↑+H₂O

乙醛

氧化反应：醛基（-CHO）的性质
与银氨溶液，新制Cu(OH)₂反应

CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OH→CH₃COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃↑（银氨溶液）

CH₃CHO+2Cu(OH)₂→CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O（砖红色）

醛基的检验

加银氨溶液水浴加热有银镜生成

加新制的Cu(OH)₂碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀

乙酸

具有酸的通性

CH₃COOH=CH₃COO⁻+H⁺

使紫色石蕊试液变红

与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO₃、Na₂CO₃

酸性比较：CH₃COOH>H₂CO₃

CH₃COOH+CaCO₃=2(CH₃COO)₂Ca+Co₂↑+H₂O（强制弱）

酯化反应

CH₃COOH+C₂H₅OH→CH₃COOC₂H₅+H₂O
酸脱羟基醇脱氢

骨架结构

链状化合物(又称脂肪族化合物)

环状化合物

脂环族(如环己烷 )

芳香族(如苯 )

不饱和烃

石油化工

以石油或天然气为原料生产化工产品的工业，称为石油化学工业(简称石油化工)

石油

石油呈黑色或深棕色，有特殊气味，不溶于水，密度比水小，无固定熔沸点的黏稠状液体

石油主要含碳(83%～87%)、氢(10%～14% )两种元素。还含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、钾、硅、铁、镁等元素

价值

石油和煤不仅是人类使用的主要能源，也是重要的化工原料和宝贵的资源，其中石油被称为“工业的血液”

石油是含有杂质的各种烃的混合物，燃烧的热值高，运输和储存方便

分馏（物理）

怎么将不同的烃分离出来

烃的物理性质

含碳原子数少的烃沸点低，含碳原子数多的烃沸点高

开采出来未经处理的石油称为原油经过脱水、脱盐等处理后的石油仍是由各种烃组成的混合物

将石油加热至沸腾，通过分馏塔，可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，这个过程称为石油的分馏

分馏出来的各种成分叫做馏分(每一种馏分为多种烃的混合物)

石油经过分馏以后得到的主要产物有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡及沥青等

裂化（化学）

在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程

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提高轻质油（汽油、煤油、柴油）的产量，同时得到石油裂化气

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石油分馏产品（重油）

主要产品

裂化气（含乙烯、丙烯、甲烷等）

汽油、煤油、柴油

分馏所得汽油（直馏汽油）：烷烃

方程式

裂化所得汽油：烷烃和不饱和烃（具有烯烃的性质）

裂解（深度裂化—化学）

采用比催化裂化更高的温度，使碳碳键断裂的更彻底，主要目的得到气态的不饱和烃

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汽油

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制得石油裂解气，进行三大合成

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石油裂解气（含乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯）

石油的催化重整（化学）

石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的重新调整，使链状烃转化为环状烃（如苯或甲苯等）

煤化工

指经化学方法将煤炭转换为气体、液体和固体产品，而后进一步加工成一系列化工产品的工业

煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物

有机物：主要含碳、氢元素，还有少量氧、氮、硫等元素

无机物：主要含硅、铝、钙、铁等元素

煤的气化、液化、干馏等是煤化工及其综合利用的重要方法

煤的气化：煤在氧气不足的情况下部分氧化，产生一氧化碳、氢气、甲烷等可燃性混合气体的加工方法

煤的液化：一般是将煤磨成粉后和一些燃料油混合，在催化剂作用下加氢的加工方法，得到的液体称为人造石油，可以代替石油使用

煤的干馏：是把煤隔绝空气加强热使它分解，生成焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气等的过程

煤化工的一个重要产物是碳化钙（俗称电石），它是把焦炭和生石灰置于高温电炉内加热得到的

乙烯

乙烯分子中两个碳原子之间共用两对电子而形成的共价键习惯上称为碳碳双键

乙烯为无色，稍有气味的易燃气体，几乎不溶于水

乙烯分子中存在碳碳双键，因此能被高锰酸钾氧化，使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色

碳碳双键(烯烃)都可被氧化
成CO2和H2O

鉴别鉴别乙烷和乙烯

乙烯在氧气中的燃烧，也是一种氧化反应，燃烧时放出大量的热，火焰比乙烷燃烧更加明亮(因为含碳量更高)

CH₂= CH₂+3O₂→2CO₂+2H₂O

乙烯能与溴单质反应使溴的四氯化碳溶液褪色，但该反应中并未生成HBr，说明乙烯和溴单质的反应不是取代反应

两个溴原子分别加在断键的两个碳原子上，生成无色的1，2－二溴乙烷液体

加成反应

一定条件下，乙烯能和H2、HCl、H2O 等物质发生加成反应

加聚反应

在适当温度、压强和催化剂存在的条件下，许多乙烯分子之间还可以通过断裂碳碳双键然后连接起来生成聚乙烯

用途

植物生长调节剂

可用作水果的催熟剂

用来制造塑料、合成纤维、有机溶剂等的重要基础原料

乙炔

乙炔俗称电石气，分子式为C2H2，与乙烯相比，乙炔分子中少了2个氢原子

乙炔分子中两个碳原子之间共用三对电子而形成的共价键称为碳碳三键，碳碳三键也是一种不饱和键

氧化反应

2CH₃CH₃+7O₂→4CO₂+6H₂O

氧炔焰：放出大量的热，温度达3000 ℃以上，用于气割气焊

乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全

乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色

加成反应

加X2

自由主题

催化加氢（还原反应）

CH₂= CH₂+H₂→CH₃CH₃

与HX，H2O反应

自由主题

加聚反应

自由主题

苯

苯是从煤焦油分馏得到的一种重要化工原料，由英国物理学家和化学家法拉第在1825年首次发现并确定其分子式为C6H6

苯分子具有平面正六边形结构，其中六个碳原子相互之间的键完全相同，既不同于典型的碳碳单键，也不同于典型的碳碳双键

氧化反应（燃烧）

2C₆H₆+15O₂→12CO₂+6H₂O
火焰明亮，有浓烟

取代反应

苯环上的氢原子被澳原子、硝基取代

C₆H₆+Br₂→+ HBг

C₆H₆+HNO₃→+ H₂O

加成反应

苯不能使酸性KMnO₄溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色

烯烃和炔烃的系统命名

（1）选主链：选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链，称“某烯”或“某炔”

（2）编号：编号时使碳碳双键或碳碳三键所在位次最小，将其编号写在烯或炔的名称前，中间用短线“－”隔开

（3）取代基：把支链作为取代基，取代写法与烷烃相同

（4）如果分子中含有多个碳碳双键或碳碳三键时，则分别以每一个碳碳双键或碳碳三键上较小的编号来表示位置，并用“，”隔开，再用“二”“三”等中文数字表示碳碳双键或碳碳三键的数目，如二烯、三炔等

苯的同系物命名

苯分子上的氢原子被烷基取代所得的产物称为苯的同系物

苯的同系物命名时，以苯环作为母体，侧链（即烷基）作取代基，将取代基的名称写在“苯”字的前面，通常“基”字可以省略

当苯环上有两个或多个烷基时，可将苯环上的6 个碳原子编号以确定取代基的位次。例如二甲苯有三种同分异构体，可将某一个甲基所在的碳原子位次编号定为1，且使另一个甲基位次编号最小再进行命名。取代基的相对位次有时也用“邻”“间”“对”等词头来表示

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聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯

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合成树脂+添加剂（增塑剂、防老化剂等）

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热塑性塑料：可以反复加工，多次使用（聚乙烯、聚氯乙烯等）

热固性塑料：一次加工成型，受热不软化（酚醛塑料）

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植物纤维：棉花、木材、亚麻（成分：纤维素）

动物纤维：羊毛、蚕丝（成分：蛋白质）

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人造纤维：人造棉、人造丝、人造毛（成分：纤维素）

合成纤维：六大纶（涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶）
（是利用石油、天然气、煤和农副产品为原料制成的）

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顺丁橡胶、氯丁橡胶、丁苯橡胶、硅橡胶等

※ 取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应称为取代反应。
甲烷分子中氢原子被氯原子取代的反应也被称为氯代反应

如何除去乙烷中少量乙烯杂质？

溴水(不能用酸性高锰酸钾)

高中化学：有机化学

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