自由基取代反应
小环发生加成反应
大环与高锰酸钾反应
易发生重排
酸催化
与卤素加成
生成醇
在醇的环境下生成醚
生成卤代醇
反马氏规则加一分子水
溴化氢、过氧化物
顺式的邻二醇
顺式邻二醇
双键断裂，生成羧酸或酮
环氧化合物
断开成俩羟基
断开成俩醛基
断开成俩羧基
溴、高温
N-溴代丁二酰亚胺（NBS)、光照或加热
溴加在α碳原子上，往中间加
末端炔氢与银离子、铜离子生成沉淀
生成烷
生成顺式烯烃
生成反式烯烃
与卤素加成
遵循马氏规则
尽量生成酮
生成醛
生成烯烃
与含活泼氢的有机化合物
炔键断开生成两个酸
子主题1
1，2-加成和1，4-加成
生成环状化合物
生成相应的卤代苯，放出卤化氢
不可逆反应
在稀硫酸中加热可以过去
往往形成多烷基环产物
不会发生重排，可以用来加长链烷基
生成六六六
形成烷
氧化
高温或光照条件
单环平面共轭多烯
π电子闭合
4n+2
2
0
2
-O-
-S-
-N-
2
2
生成醇
生成醚
生成伯氨
生成腈
可以用来鉴别卤素离子
决速步骤：中心碳原子与离去基团之间化学键的断裂
产物是一对等量对映体的混合物一外消旋体
碳正离子中间体可能发生重排，可生成多种产物
由于诱导效应作用，与碳正离子相邻的碳上的氢较易离去，可能
形成消除产物。
一种分子参与的两步反应
一步反应
两步反应，有两个过渡态
会伴有重排反应
主要是E型产物
生成双键所连碳上烷基最多
一步反应，只有一个过渡态，无重排产物
浓的强碱条件下
符合扎伊采夫规则
反式消除
氯仿生成二氯卡宾
碘化烃最容易被还原
氯代烃在较强的还原剂（如氢化铝锂）作用下可被顺利还原
无水条件
乙醚与格氏试剂络合形成稳定的溶剂化合物
四氢呋喃和其他醚类也可以作为溶剂
可合成交叉耦合的烃类化合物
主要应用于一级碳上
邻二溴代烷与锌、镁的反应
无水条件下
卤原子反应活性很差
化学性质更活泼
烯丙型卤代烃发生消除反应优先生成共轭二烯烃
水解反应
氨解反应
单分子取代
烯烃与卤化烃加成
烯烃与卤素加成
炔烃与卤化氢加成
酸性条件下的亲和取代反应
HI>HBr>HCl
烯丙基型醇、苄基型醇>叔醇>仲醇>伯醇
可发生重排
大多数伯醇按SN2机理反应
卢卡斯试剂（无水氯化锌溶于浓盐酸中得到的溶液）可用于区分六个碳以下的伯、仲、叔醇
伯醇室温下不反应，加热才反应
仲醇放置片刻会反应
叔醇立即反应
由醇制取卤代烃的反应
生成对应氯化物
三卤化磷主要是指三溴化磷、三溴化碘
用于某些仲醇时，温度应保持在0摄氏度，以免发生重排
可以合成腈、醚和胺类化合物
也可以经氧化铝还原为烷烃
浓硫酸，140摄氏度
温度较低时，伯醇主要发生此反应
仲醇和叔醇在酸性条件下更易发生消除反应
而叔醇与伯醇混合物在酸催化条件下可脱水生成叔烷基伯烷基混醚
在多数情况下，如果分子内脱水能形成五、六元环，则该反应更容易进行
叔醇>仲醇>伯醇
主要形成扎伊采夫烯烃
硫酸、磷酸或对甲苯磺酸，加热条件下
如果是酯环醇，经碳正离子重排，可能导致扩环，得到扩环产物
醇的酸性比水弱
酸性大小：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
CH3OH>RCH2OH>R2CHOH>R3COH
醇金属可以做很好的亲核试剂
可以溶于浓硫酸，可用于分离醇与烷烃以及卤代烷
成酯（无机酸酯和有机酸酯）
含α-H的伯醇和仲醇可以被氧化或脱氢，生成相应的醛或酮，醛还可以进一步氧化为羧酸
伯醇氧化是一般难以停留在中间产物醛的阶段，要使得反应停留在醛的阶段，一般可以采用两种方法
利用产物醛和原料醇的沸点差异，当生成的醛的沸点低于反应温度时，可经过分馏即将醛蒸出，从而不让醛进一步氧化
择特殊的氧化剂，使氧化反应停留在醛的阶段，常用的氧化剂包括氯铬酸吡啶盐（PCC））和三氧化铬双吡啶络合物（Sarettt试剂）等
叔醇不含α-H，通常情况下不能被氧化，只有在强氧化剂存在下发生碳碳键的断裂
Jones试剂是由三氧化铬、硫酸与水配成的水溶液，可用于选择性氧化有机化合物。可将仲醇氧化成相应的酮，而不影响分子中的双键和三键，也可以将烯丙醇（伯醇）氧化成醛
活性二氧化锰是选择性氧化α，β-不饱和醇（如烯丙醇、炔丙醇和苄醇等）的氧化剂，其最大的优点在于选择性好，反应条件温和，分子中的双键和三件等不受其影响
仲醇氧化只能得到酮，难以继续氧化，可用于酮的合成
伯醇和仲醇可以在脱氢试剂作用下失去氢，形成羰基化合物
醇的脱氢反应常用铜和铜铬氧化物作为脱氧剂，在300摄氏度下使醇蒸汽脱氢生成醛或酮
邻二醇的氧化
与卤化氢加成
与水加成
与次卤酸加成
硼氢化反应
过氧化物效应
硼氢化反应
稀冷碱性高锰酸钾溶液氧化
四氧化锇氧化
与次卤酸加成
“强酸”生成“弱酸”
现配现用
生成烷烃
生成醇，其他变酸
烷基正离子越稳定，生成时的活化能越低，反应速度也越快
反应中心碳原子上连接的烃基较多时，过渡态拥挤程度更多，且难以翻转，因此反应所需的活化能增加，反应速率降低
β-氢原子被烷基取代后，同样增加了过渡态的拥挤程度，难于进行SN2反应
卤代烃的活动顺序与上相反
对SN2反应有影响
叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃
离去基团越易离去，反应越易进行
进攻试剂的碱性越强，浓度越大，越有利于E2反应
增加溶液的极性将有利于E1反应
试剂碱性越强，浓度越大，体积越大，越利于E2反应
试剂的碱性越弱，浓度越小，体积越小，越利于SN2反应
升高温度有利于消除反应
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