R-X（伯、仲、叔卤代烷，没有“季卤代烷”）
R-CH=R-X
如：CHCl3
命名规则：选择含有卤原子在内的最长碳链为主链，按照烃的命名法编号，编号时要使不饱和键的位置最小
*形态：bp、mp比相应的烷烃高 。
*溶解性：不溶于水，能与烃混溶，并能溶解许多非极性及弱极性有机物。
*密度： R-Cl < R-Br < R-I。多氯代烃、溴代烃和碘代烃比重大于1。
*许多卤代烃有强烈气味。 卤代烃蒸气有毒。
*焰色反应：卤代烃在铜丝上灼烧时，产生绿色火焰（鉴定含卤素有机物的简便方法）
亲核试剂：负离子（HO－、CN－、NO3－等）或带未共用电子对的分子（NHRO－3、NH2R、NHR2、NR3等）。由亲核试剂引起的取代反应叫亲核取代反应
卤代烷中卤素电负性强，因此C—X键中电子对偏向卤原子，卤原子带部分负电荷，与卤原子直接相连的α-碳原子带部分正电荷
极性共价键，在外来试剂作用下，碳卤键容易发生异裂
R-X + NaOH(水溶液) → R-OH + NaX
C2H5-Br + NaOH(aq) → C2H5-OH + NaBr
特点:（1）与NaOH或KOH的水溶液共热，生成相应的醇。
（2）乙烯型和苯型的卤代烃难以被取代
醇解 (被烷氧基取代：通常与醇钠反应生成醚，威廉森合成法。）
制备混合醚的方法,叫Williamson 醚合成法。伯卤烷效果最好, 仲卤烷效果较差, 叔卤烷不能用 (易发生消除生成烯烃)。
氨（胺）量不足时,得伯、仲、叔胺的混合物
氰解（被氰基取代：卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热， -X 被 -CN取代，生成腈。）
通过这个反应，分子中增加了碳原子；而且腈中的-CN可转变成其它官能团
SN1反应特点 (总结)：1. 反应分步进行 2. 有活性中间体C+ 生成( sp2 ) 3. 产物构型仅部分转化（外消旋体）4. 有碳架重排产物和消除产物
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生
(1)α−C原子上烷基数目越多，体积越大，对亲核试剂进
攻的空间阻碍作用越大，越不利于反应按SN2历程进行;
(2)α−C原子上烷基越多，其上的电子密度越高，形成的
碳正离子也越稳定，越有利于反应按SN1历程进行
烯丙式和苄基式卤代烃SN1或SN2反应，活性都较高，而乙烯式和卤代烃很难发生亲核取代反应。
亲核试剂的强弱，对SN1反应没有影响；但亲核性强的试剂，有利于SN2历程。
C—X 键的极性使得 α-C 带部分正电荷，并通过诱导效应影响 β-H，使其显酸性。正电性的α-C 易受亲核试剂进攻, 发生取代反应；而显酸性的 β-H 易受碱进攻, 卤代烃失去 -H 而发生消除反应(elimination, E)
在这类反应中，卤代烷除失去 X 外，还从 β碳原子上脱去一个 H 原子, 故称为β-消除反应
仲或叔卤代烃脱 HX 时, 主要产物是双键上烃基最多的烯烃, 即主要消除含 H 较少的 β-C 上的氢。此称为 Saytzeff（札依采夫）规则
补充：卤代烯烃或卤代芳烃消除方向总是倾向于生成稳定的π-π共轭体系
卤代烷的消除反应，多数情况下常常与取代反应同时进行
单分子消除反应与单分子亲核取代反应一样：（a）反应也是分步进行的；（b） 反应速度只与RX有关,例υ = k [卤代烃]；(c)反应过程中可能有重排反应; (d) E1与SN1相互竞争，伴随发生
本质差别在于：按①进行反应，碱进攻的是α-C，发生的是亲核取代反应；按②进行反应，碱进攻的是β-H，发生的是消除反应
当卤代烷分子有两个β- H 原子可发生消除反应时，生成的烯烃也就不止一种结构，那么，究竟优先消除哪一个β- H 原子，这就是取向问题。实践表明：通常情况下将遵循Saytzeff规则——生成连有取代基较多的烯烃
I，Br，Cl代烷，主要按 Saytzeff 规律方向消除，Saytzeff 规律的实质是形成稳定的烯烃。
霍夫曼（Hofmann）规律（氟代烷按Hofmann规律方向消除）
若卤代烷的β-C位阻大或进攻试剂碱的位阻大，消除反应按Hofmann取向
伯卤代烃由于C+不稳定，不发生SN1/E1反应
伯卤代烃以SN2反应为主，除非碱或亲核试剂位阻很大，才发生E2反应
S2和E2都需要强亲核剂或强碱，这些通常是带负电的物种，而S1/E1需要中性条件
仲卤代烃 a)小位阻的强碱（OH-,RO-,NH2-）以E2反应为主；b) 强亲核试剂（X-,RS-，N3-,CN-,RCO2-,RNH2等）以SN2反应为主；c)t-BuO-,LDA等大位阻碱，发生E2消除（Hoffmann烯,即支链少的烯烃为主）；d）弱碱/亲核试剂，中性条件，SN1和E1为主
1）叔卤代烃由于位阻较大，不发生SN2反应；强碱条件下可E2反应。
2）弱亲核试剂/弱碱，中性条件下，SN1或者E1反应为主。
3）通过卤代烃制备相应的烯烃，尽量避免E1反应途径
卤代烷能与某些活泼金属直接反应，生成有机金属化合物
① 作溶剂
①格氏试剂中的C－Mg键极性很强，化学性质非常活泼，遇到含有活泼氢的化合物，很快发生反应生成烷烃
作用：利用Grignard试剂与CO2反应可以制备多1个碳原子的羧酸
（1）碳镁键极性很强，因此格氏试剂是活泼的亲核试
剂，可用于合成烷烃、醇、醛、羧酸等各类化合物
（2）铜锂试剂常作为烷基化试剂，与卤代烃作用合成烷烃
乙烯型和苯型不活泼卤代烃，要用无水四氢呋喃（THF）作溶剂
卤代烷可以用氢化铝锂还原为烷烃。这是制备纯烷
烃的一种重要方法
在乙烯型和苯基型卤代烃分子中，C－X键不易断裂。烯丙基卤与苄基卤：由于解离后生成稳定的碳正离子，C－X键容易断裂
X是官能团
拓展：
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